1. Perspectiva de las reacciones orgánicas.
Conceptos generales.Mecanismos de ruptura y formación de enlaces en las reacciones orgánicas. Clasificación de
las reacciones orgánicas. Mecanismos en una o varias etapas; perfiles de reacción. Estructura y estabilidad relativa
de los radicales libres, carbocationes y carbaniones. Control cinético y termodinámico de las reacciones orgánicas.
2. Haluros de alquilo (I): reacciones de sustitución nucleófila.
Reacciones de sustitución nucleófila: mecanismos SN1 y SN2, estereoquímica, transposiciones. Hidrólisis de
halogenuros de alquilo. Síntesis de Williamson: preparación de éteres. Síntesis de tioles y sulfuros. Síntesis de
aminas. Reducción de halogenuros de alquilo. Síntesis de nitrilos. Alquilación de aniones acetiluro. Compuestos
organometálicos. Reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos.
3. Haluros de alquilo (II): reacciones de eliminación.
Reacciones de eliminación en halogenuros de alquilo: mecanismo, orientación y estereoquímica.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: síntesis de alquenos. Deshidrohalogenación de 1,2-
dihaloalcanos: síntesis de alquinos.
4. Alcoholes, éteres y epóxidos.
Deshidratación de alcoholes. Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo. Conversión de alcoholes en
tosilatos. Oxidación de alcoholes. Transposición pinacolínica. Síntesis de éteres a partir de alcoholes. Ruptura de
éteres con ácidos. Síntesis de epóxidos a partir de halogenohidrinas. Reacciones de apertura de epóxidos.
5. Reacciones de los alquenos.
Reacciones de adición electrófila: mecanismo y orientación. Adición de halogenuros de hidrógeno. Adición de agua
a alquenos: oximercuriación. Adición de agua a alquenos: hidroboración. Adición de halógenos a alquenos;
formación de halohidrinas. Bromación alílica de alquenos. Adición de carbenos. Hidrogenación de alquenos.
Oxidación de alquenos.
6. Alquinos y sistemas pi deslocalizados.
Reacciones de alquinos: adición de HX y X2. Hidratación de alquinos. Hidrogenación de alquinos. Ruptura oxidativa
de alquinos. Adiciones electrofílicas en dienos conjugados; control termodinámico vs control cinético.
7. Química del benceno y anillos aromáticos.
Reacciones de sustitución electrófila aromática: mecanismo. Principales reacciones de sustitución electrófila:
halogenación, nitración, sulfonación. Alquilación y acilación de anillos aromáticos: reacciones de Friedel-Crafts.
Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrófila aromática. Sustitución nucleófila aromática. Halogenación
bencílica. Oxidación de compuestos aromáticos. Reacciones de las arilaminas; sales de diazonio y la reacción de
Sandmeyer. Reacciones de copulación de sales de diazonio.
8. Aldehídos y cetonas: reacciones de adición nucleofílica.
Aspectos generales y mecanismos de reacción. Hidratación de oxocompuestos. Adición de alcoholes y tioles:
formación de acetales y tioacetales. Adición de HCN: formación de cianhidrinas. Adición de reactivos de Grignard e
hidruros: formación de alcoholes. Reacción de Cannizzaro. Oxidación de Baeyer-Villiger. Adición de aminas:
formación de iminas y enaminas. Adición de hidrazina: reacción de Wolff-Kishner. Aminación reductiva de aldehídos
y cetonas. Adición de iluros de fósforo: reacción de Wittig. Adición nucleofílica conjugada a aldehídos y cetonas α,βinsaturadas.
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