General

Contenidos

1.1. Concepto de Síntesis Orgánica

1.2. Síntesis de moléculas complejas.

1.2.1. Secuencias lineales

1.2.2. Secuencias convergentes

1.3. Tipos de síntesis

1.3.1. Síntesis total o parcial

1.3.2. Síntesis combinatorias

1.4. Estereoquímica de la síntesis

1.4.1. Síntesis estereoselectivas

1.4.2. Síntesis estereoespecíficas

1.5. Diseño de planes de síntesis.

1.5.1. Análisis retrosintético

1.5.2. Método de las desconexiones

1.6. Grupos protectores

1.6.1. Protección de alcoholes

1.6.2. Protección de dioles

1.6.3. Protección de ácidos carboxílicos

1.6.4. Protección de grupos amino

1.6.5. Protección de grupos carbonilo

Contenidos

2.1. Concepto de compuesto organometálico

2.2. Reactivos de Grignard

2.2.1. Reacciones de alquilación

2.2.2. Reacciones con compuestos carbonílicos

2.2.3. Reacciones con iminas, oximas, isocianatos y nitrilos

2.2.4. Reacciones con derivados carbonílicos conjugados con un doble enlace

2.3. Organolíticos

2.3.1. Preparación

2.3.2. Reacciones

2.4. Derivados de organocadmio y de organocinc

2.4.1. Preparación

2.4.2. Reacciones

2.5. Derivados de organocobre (I)

2.5.1. Reacciones de organocupratos de Litio: R₂CuLi

2.5.2. Reacciones de organocobre (I): RCu

2.6. Reacciones de compuestos organometálicos derivados de alquinos terminales

2.6.1. Derivados de sodio, litio y magnesio

2.6.2. Derivados de alquinilcobre (I)

Contenidos

3.1. Carbaniones estabilizados por dos grupos atrayentes de electrones

3.1.1. Reacciones de alquilación con haluros de alquilo, alilo y bencilo

3.1.2. Hidrólisis de los productos alquilados

3.1.3. Reacciones de acilación

3.1.4. Reacciones de condensación

3.1.5. Reacciones con compuestos carbonílicos alfa-beta no saturados

3.2. Carbaniones estabilizados por un grupo atrayente de electrones

3.2.1. Reacciones de alquilación

3.2.2. Reacciones de acilación

3.2.3. Rutas indirectas para preparar aldehídos y cetonas alquilados en posición alfa

3.2.3.1. Rutas para preparar aldehídos alfa-alquilados

3.2.3.2. Rutas para preparar cetonas alfa-alquiladas: “enolatos específicos”

3.2.4. Reacciones de condensación

3.2.4.1. Autocondensación de aldehídos y cetonas

3.2.4.2. Condensaciones mixtas

3.2.5. Reacción de Michael

Contenidos

4.1. Carbaniones estabilizados por fósforo. Reacción de Wittig

4.1.1. Iluros no estabilizados.

4.1.2. Iluros estabilizados

4.1.3. Control estérico de la reacción de Wittig

4.1.4. Reacción de Wadsworth-Emmons-Horner

4.2. Carbaniones estabilizados por dos átomos de azufre

4.2.1. Reacciones de alquilación

4.3. Carbaniones estabilizados por silicio: Reacción de Peterson

Contenidos

5.1. Alquenos, arenos y heteroarenos nucleófilos

5.1.1. Reacciones de alquilación

5.1.2. Reacciones de acilación

5.1.3. Reacciones de adición y condensación con compuestos carbonílicos

5.2. Formación de ciclos

5.2.1. Ciclación intramolecular por interacción electrófilo-nucleófilo. Reacción de Dieckmann

5.2.1.1. Adición de Michael en procesos de formación de anillos. Anelación de Robinson

5.2.2. Reacciones de cicloadición de Diels-Alder

Contenidos

6.1. Enlaces carbono-halógeno

6.2. Enlaces carbono-oxígeno y carbono-azufre

6.3. Enlaces carbono-nitrógeno

Contenidos

7.1. Teoría de la absorción IR (págs. 101-106)

7.2. Absorción y tipos de vibraciones (págs.106-110)

7.3. Frecuencias características (págs.131-138)

7.3.1. Región de las vibraciones de tensión X-H

7.3.2. Región de las vibraciones de tensión del triple enlace

7.3.3. Región de las vibraciones de tensión del doble enlace

7.3.4. Región de la huella dactilar

7.4. Influencia del entorno químico y de los sustituyentes sobre las frecuencias de absorción (págs.138-153)

7.5. Identificación de grupos funcionales (págs.155-182)

Contenidos

8.1. Introducción (págs. 205-206)

8.2. El fenómeno de la resonancia magnética nuclear (págs. 206-214)

8.2.1. Fundamentos físicos

8.2.2. Espín nuclear y momento magnético

8.3. Espectrómetro de RMN (págs. 214-216)

8.4. Metodología de pulsos y transformada de Fourier (págs. 327-331)

8.4.1. Resonancia de una muestra macroscópica. Adquisición y procesamiento de datos.

8.5. Desplazamiento químico (págs. 220-227)

8.5.1. Factores que afectan al desplazamiento químico

8.6. Desplazamientos químicos de protón y estructura (págs. 227-235)

8.7. Registro del espectro (págs. 242-246)

Contenidos

9.1. Multiplicidad de las señales (págs. 235-240)

9.2. Constante de acoplamiento (págs. 241-242)

9.2.1. Constante de acoplamiento ¹H-¹H geminal (²J) (págs. 300-302)

9.2.2. Constante de acoplamiento ¹H-¹H vecinal (³J) (págs. 302-310)

9.2.3. Acoplamientos a larga distancia (⁴J y ⁵J) (págs. 310-315)

9.3. Interacción espín-espín. Núcleos equivalentes (págs. 263-267)

9.4. Espectros de primer orden (págs. 267-271)

9.5. Sistemas de dos o más espines (págs. 271-284)

9.6. Aplicación de la RMN de protón a la elucidación estructural (págs. 346-351)

Contenidos

10.1. Introducción (págs. 371-372)

10.2. Técnicas de desacoplamiento. Efecto NOE (págs 373-378)

  10.2.1. Efecto NOE

  10.2.2. Desacoplamiento de banda ancha

  10.2.3. Desacoplamiento parcial (off-resonance)

10.3. Correlaciones desplazamiento-estructura (págs 378-390)

10.3.1. Alcanos

10.3.2. Compuestos alicíclicos

10.3.3. Alquenos y alquinos

10.3.4. Compuestos aromáticos

  10.3.5. Compuestos carbonílicos

10.4. Constantes de acoplamiento ¹³C-¹H (págs 390-392)

10.5. Aplicación de la RMN de carbono-13 a la elucidación estructural (págs 392-397)

Contenidos

11.1. Introducción, fundamentos y desarrollo histórico (págs. 419-423)

11.2. Registro del espectro y tipo de información que suministra el espectro de masas (págs. 442-444)

11.3. Tipos de fragmentos

  11.3.1. Iones positivos y negativos (págs. 449-452)

  11.3.2. Iones moleculares (págs. 455-458)

  11.3.3. Picos isotópicos (págs. 459-467)

  11.3.4. Fragmentos neutros (págs. 475-476)

11.4. Tipos de reacciones de fragmentación (págs. 476-482)

  11.4.1. Roturas de enlace C-C

  11.4.2. Roturas de enlace C-heteroátomo

  11.4.3. Fragmentaciones concertadas

  11.4.4. Fragmentaciones con transposición